David Letterman, akit egykor a késő esti talkshow-k koronázatlan királyának tartottak, ismét a kritikák kereszttüzébe került korábbi interjúi miatt – különösen azok miatt, amelyekben női vendégekkel beszélgetett.Az egyik újra előkerült beszélgetés Jennifer Aniston 2006-os szereplése volt a The Late Show-ban, amelyre a The Break-Up című film promóciója kapcsán került sor.
Ami kezdetben ártatlan reklámblokknak indult, gyorsan kínos helyzetté vált, mivel Letterman újra és újra Aniston lábaira tett megjegyzéseket, ahelyett hogy a munkájáról beszélt volna. A stílusos fekete felsőt és sortot viselő színésznő nem kívánt figyelem középpontjába került. Letterman olyan megjegyzései, mint hogy Aniston lábai „óriásiak” és „formásak”, láthatóan zavarba hozták őt.
Bár Aniston nevetéssel próbálta elütni a helyzetet és visszaterelni a beszélgetést a filmre, Letterman nem hagyta abba. Többször visszatért a témára, mondván: „Nem tudok betelni a lábaiddal”, sőt még azt is viccelte, hogy szívesen felvenné ezt a pillanatot, hogy otthon újra megnézhesse.
Az interjú tovább romlott, amikor Letterman Anistont Vince Vaughnhoz fűződő állítólagos románcáról faggatta, és azt kérdezte, vajon Vaughn ötlete volt-e, hogy Aniston meztelen jelenetet vállaljon a filmben.
A kérdés láthatóan meglepte a színésznőt, aki elegánsan hárította, megjegyezve, hogy ezt inkább Vaughntól kellett volna megkérdezni, amikor ő volt a vendég. Ennek ellenére Letterman továbbra is Aniston külsejére összpontosított.
Ez nem volt az első kínos pillanat kettőjük között. Egy 1998-as interjú során Letterman sokkolta a nézőket azzal, hogy megszívta Aniston egy hajtincsét – a színésznő láthatóan zavarba jött. A felvétel azóta többször is újra felbukkant az interneten, és minden alkalommal felerősítette a kritikákat Letterman viselkedésével és a nők médiabeli kezelésével kapcsolatban.
Ennek ellenére Aniston továbbra is visszatért a műsorba. 2008-ban például egy ajándékkal lepte meg Lettermant: egy olyan nyakkendővel, amely megegyezett azzal, amit a GQ magazin címlapján viselt. A beszélgetés játékos hangvételű volt, de ismét tele volt kétértelmű utalásokkal és a közönség lelkes reakcióival, ami jól mutatta az ismétlődő mintát.
Mai szemmel nézve ezek az interjúk jól tükrözik a kulturális tudatosság változását. Ami egykor ártatlan humornak számított, ma már komolyabb párbeszédet indít el a tiszteletről, a határokról és a nők helyzetéről a szórakoztatóiparban.